El cantante perteneció a varias agrupaciones, como Dimensión Latina, pero su carrera musical se catapultó en 1977, cuando se separó de dicho grupo y comenzó su carrera como solista cosechando éxito de inmediato con temas como “Mi bajo y yo”, “El baile del suavecito” y “Bravo de verdad”.
Así inició su carrera internacional y llevó su sonido con su original puesta en escena a lugares como Japón y a escenarios como el Madison Square Garden, el Poliedro de Caracas y el Teatro Teresa Carreño.
En su trayectoria ha logrado grabar más de 50 álbumes, obteniendo varios discos de oro, además ha recibido numerosos premios nacionales e internacionales, entre ellos el Grammy de la industria discográfica de los Estados Unidos.
A lo largo de su carrera ha recibido cientos de reconocimiento, premios y homenajes como el que le otorgó el 15 de marzo de 1998 la ciudad de Nueva York al declarar esa fecha como el Día de Oscar D’León.El 21de noviembre de 2013 recibe el Premio Grammy Latino a la Excelencia por su trayectoria musical, reconociendo el impacto de su actuación en el mundo. Ese mismo año recibiría el Grammy.
Otros datos. En el año 2000 participó en la banda sonora de la producción de Disney, “Las locuras del emperador” grabando el tema “Mundo perfecto”.
En el año 2001, al grabar su álbum “Más que amor, frenesí”, interpretó una versión del clásico bolero homónimo, esta vez como balada.
Desde el 22 de febrero participó en la edición LVI Festival Internacional de la Canción de Viña del Mar como jurado, y también como invitado para cerrar el festival el 27 de febrero, donde recibió los Premios Antorchas y Gaviotas de Plata y Oro.